Aminosäuren: Bausteine des Lebens

Aminosäuren - Bausteine des Lebens

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Aminosäuren (AS) bestehen aus Carbonsäuren (organische Moleküle, welche mindestens eine Carboxylgruppe tragen (-COOH)). Jedoch besteht ihr Unterschied darin, dass anstelle des Wasserstoffatoms, eine Aminogruppe (NH 2) vorhanden ist. Sie sind meist als kristalline Feststoffe charakterisiert und liegen als Zwitterionen vor. Aminosäuren werden außerdem i.d.R. in essentielle und nicht-essentielle Gruppen unterteilt.

Man kann zusätzlich semi-essentielle AS hiervon abgrenzen, die dem Körper nur unter besonderen Bedingungen zusätzlich zugeführt werden sollten (z.B. Wachstum, Förderung der Genesung nach einer Krankheit).

Herausgestellt hat sich des Weiteren, dass die in natürlichen Eiweißen vorkommenden AS ausschließlich in L-Konfigurationen vorliegen. Eine weitere Unterscheidung kann in proteinogene, also Eiweiß bildende und nicht proteinogene (nicht Eiweiß bildende) AS erfolgen.

Seitenketten

Die verschiedenen Aminosäuren unterschieden sich im Aufbau ihrer Seitenkette. Diese Ketten variieren in ihrer Größe, Struktur und Ladung. Hierdurch werden ihre chemischen Eigenschaften bestimmt. Die Klassifizierung erfolgt normalerweise auf Basis der Polarität dieser Ketten in geladene AS mit zusätzlicher Carboxyl- oder Aminogruppe, polare (hydrophile) und unpolare (lipophile) AS. Alle proteinogenen AS leiten sich dabei vom Glycin ab.

Hierbei ersetzt ein spezifischer Rest (R) das Wasserstoffatom. R kann durch verschiedene funktionelle Gruppen, aber auch als einfacher Alkyl-Substituent dargestellt sein.

Da die Carboxylgruppe sauer, die Aminogruppe aber basisch reagieren kann, sind AS mindestens bifunktionell und damit Ampholyte.

Nicht-essentielle Aminosäuren

Der Begriff der Aminosäuren findet oftmals als Synonym für proteinogene (Protein/Eiweiß bildende) Aminosäuren Verwendung. In diesem Kontext bilden sie die Grundbausteine von Proteinen bzw. Eiweißen. Als solche sind sie für den Organismus lebensnotwendig, da sie bei nahezu allen Stoffwechselprozessen eine zentrale Funktion einnehmen.

Der menschliche Körper besteht so allein zu 20% aus solchen Aminosäuren.

Mensch

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Proteinogene Aminosäuren sind stets a-Aminosäuren. Der Körper nutzt etwa 20 der 23 in der Natur vorkommenden Aminosäuren, welche Proteine bilden. Er selbst kann jedoch nur 12 davon synthetisieren, da diese im genetischen Code angelegt sind.

Es existiert dementsprechend ein spezifisches Codogen oder auch Codon auf der DNS bzw. RNS. Sie werden daher kanonische Aminosäuren oder auch Standardaminosäuren genannt. Diese a-Aminosäuren liegen allesamt in der L-Form (linksdrehende Aminosäuren) vor und tragen am alpha-C-Atom (dem der Carboxylgruppe nächsten Kohlenstoffatom) eine Aminogruppe. Da der Körper sie selbst herstellen kann, werden sie als nicht-essentielle Aminosäuren bezeichnet.

Mit Ausnahme von Gylcin sind beinahe alle Aminosäuren chiral aufgebaut. Der Anordnung ihrer jeweiligen Molekülgruppen um das asymmetrische Kohlenstoffatom entsprechend, liegen sie in zwei Formen, s.g. Enantiomeren, vor, wobei nur die L-Gruppen Eiweiß bildend sind:

  • - L-Aminosäuren (linksdrehend)
  • - D-Aminosäuren (rechtsdrehend)

Zu den nicht-essentiellen Aminosäuren gehören u.a.: L-Arginin, L-Glutamin, L-Glycin, L-Prolin, L-Asparagin, L-Cystein usw.

In Aminosäurefrequenzen werden sie zumeist im Dreibuchstabencode bzw. Einbuchstabencode dargestellt. Für die hier beispielhaft genannten Aminosäuren bedeutet dies: Arg/R, Gln/Q, Gly/G, Pro/P, Asn/N, Cys/C

Erzeugung nicht-essentieller Aminosäuren

Zur Erzeugung von nicht-essentiellen Aminosäuren verwendet der Körper Pyruvat sowie eine Säure aus dem Zitronensäurezyklus. Diese überträgt er dann auf eine Aminogruppe.

Essentielle Aminosäuren

Acht weitere Aminosäuren sind für den menschlichen Körper essentiell, d.h. er muss sie über die Nahrung zuführen, da er sie nicht selbst synthetisieren kann.

Zu den essentiellen Aminosäuren gehören: L-Isoleucin, L-Leucin, L-Lysin, L-Methionin, L-Phenylalanin, L-Threonin, L-Tryptohphan, L-Valin

Nichtkanonische Aminosäuren

Die nichtkanonischen AS werden in drei Klassen aufgeteilt:

  • 1. Aminosäuren, die durch Rekodierung des genetischen Materials in Eiweiße eingebaut werden (Pyrroliysin, Selenocystein). Vermutlich besitzen diese keine eigene tRNA, sodass sich ihre tRNA augenscheinlich von den kanonischen tRNAs ableitet. AS dieser Klasse werden nicht von allen Organismen benutzt.
  • 2. Aminosäuren entstehen aus kanonischen AS. Nach dem Einbau in Proteine bzw. Eiweiße wird dabei der Aminosäurerest (R) verändert. (Serin wird zu O-Phosphoserin umgewandelt, Prolin -> Hydroxyprolin, Glutamat -> Carboxyglutamat, Tyrosin -> O-Phosphotyrosin)
  • 3. AS können vom Körper nicht von kanonischen Aminosäuren unterschieden werden. Der Organismus baut diese daher indifferent in die Proteine ein. (Canavanin, für den Körper übereinstimmend mit Arginin, Selenomethionin anstelle von Methionin, Azetidin-2 carbonsäure anstatt Prolin.)

Nicht proteinogene Aminosäuren

Gegenüber den 20 proteinogenen AS finden sich auch etwa 250 nicht proteinogene (nicht Eiweiß bildende) Aminosäuren. Die meisten in der Natur vorkommenden nicht Eiweiß bildende AS wurden in Pilzen und Pflanzen gefunden. Oftmals ist ihre Funktion noch unbekannt.

Diese AS werden zwar eigentlich nicht in Eiweiße eingebaut, besitzen aber dennoch biologische Aktivität. Sie verhalten sich zumeist als Antagonisten zu anderen AS, da sie bei Aufnahme irrtümlich in die vom Körper synthetisierten Proteine eingebaut werden. Somit unterbinden sie deren korrekte Funktion und wirken damit mitunter toxisch.

Zu den nicht proteinogenen AS gehören u.a. L-DOPA, das L-Thyroxin, ein iodhaltiges Hormon der Schilddrüse, Homoserin, Citrulin, das Neurotoxin ß-Methylaminoalanin (BMAA) oder L-Ornithin.

Die meisten der nicht Eiweiß bildenden Aminosäuren leiten sich von den Eiweiß bildenden Aminosäuren ab. Es können jedoch auch y-Aminosäuren, GABA genannt, das sich aus der Decarboxylierung von Glutamat entwickelt und wichtigster inhibitorischer Neurotransmitter ist, oder ß-Aminosäuren (ß-Alanin) entstehen. Diese unterschieden sich von den a-Aminosäuren durch ihre Stellung der Aminogruppe in Relation zur Carboxygruppe.

Alle D-Enantiomere der Eiweiß bildenden L-AS gehören ebenso zu dieser Klasse. D-Alanin findet sich so häufig bei verschiedenen Larven. Es ist außerdem Baustein des Mureins, welches die Grundsubstanz zur Bildung von Bakterienzellwänden darstellt.

Aminosäuren in der Medizin

Aminosäuren können in der Medizin auf verschiedenen Gebieten eingesetzt werden. Studien haben so gezeigt, dass AS bei Herzinfarkt, Diabetes, Haarausfall, Osteoporose, infektiösen Bronchialerkrankungen, Potenzstörungen oder bestimmten Fettstoffwechselstörungen hilfreich sein können. Auch erfüllen sie Funktionen im kosmetischen Bereich.

Ein erhöhtes Risiko für einen Mangel an Aminosäuren haben vor allem Vegetarier als auch Patienten mit chronischen Erkrankungen der Leber und Nieren.

Das Eiweiß bildende, nicht-essentielle L-Arginin wird beispielweise zur Behandlung von Arteriosklerose, Tinnitus und erektiler Dysfunktion verwendet. Es enthält in diesem Zusammenhang mit vier Stickstoffmolekülen den höchsten Anteil an Stickstoff (N) aller AS. Ohne L-Arginin kann der Körper das gefäßaktivierende Molekül Stickoxid (NO) bzw. den Neurotransmitter Stickstoffmonoxid nicht bilden.

Dieser reguliert jedoch den Gefäßtonus bzw. die Weitung der Gefäße. Auf diese Weise steuert er den Blutdruck wie auch die Durchblutung. Die Gabe von L-Arginin kann den Blutfluss verbessern, sodass Erkrankungen wie Herzinfarkt und Arteriosklerose vorgebeugt oder behandelt werden können.

Da L-Arginin außerdem durch die Anregung der Wachstumshormone Glukagon und Prolaktin indirekt den Muskelaufbau verstärkt sowie zur Hemmung der Fettanreicherung beiträgt, wird es gerne in Sportlerkreisen verwendet. Nebenbei regt es jedoch auch das Immunsystem an.

Das menschliche Haar besteht zum größten Teil aus Keratin. Ist dieser Bestandteil nicht ausreichend vorhanden, werden die Haare brüchig, weniger widerstandfähig und können mitunter ausfallen. Das Eiweiß bildende, schwefelhaltige L-Cystein ist ein entscheidender Bestanteil des Keratins. In Studien zeigte sich, dass L-Cystein gemeinsam mit B-Vitaminen das Haarwachstum bei diffusem Haarausfall deutlich anregen kann.

Haare

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Gemeinsam mit Glutamat und L-Glycin kann L-Cystein zudem L-Glutathion bilden, ein starkes Antioxidans. Dieses wirkt oxidativem Stress entgegen. Da es freie Radikale einfängt, wird es insbesondere bei nachteiligen Zellveränderungen verwendet. Einige Studien legen dem folgend nahe, dass Glutathion zur Reduktion von Tumorzellen eingesetzt werden könnte. Als vorbeugende Medikation bei vorherigen Tumoren, wird es bereits zur Krebsprävention eingesetzt.

Das essentielle L-Lysin ist vorwiegend am Aufbau von Kollagen, zusammen mit den Eiweiß bildenden bzw. proteinogenen AS Gylcin und Prolin, beteiligt. Ein Mangel an Lysin kann daher zu Haarausfall, spröder Haut sowie brüchigen Nägeln führen. Es bestehen ferner Hinweise darauf, dass Lysin zu einer verminderten Blutgerinnung beiträgt. Vor Operationen oder während der Schwangerschaft sollte es daher nicht eingenommen werden. L-Lysin konnte darüber hinaus in einigen Studien eine größere Stresstoleranz und verminderte ńngstlichkeit bewirken.

Nebenwirkungen

Bei erheblicher ‹berschreitung der empfohlenen Tagesdosen an Aminosäuren kann der Körper darauf mit Magen- und Darmbeschwerden, insbesondere Durchfall, oder Flüssigkeitsmangel reagieren.

Als weitere Nebenwirkungen können Kopfschmerzen, Müdigkeit und Schwindelgefühl in Erscheinung treten. Wird eine solche ‹berdosierung über einen längeren Zeitraum verabreicht, können folgenschwere Schäden an der Leber und den Nieren auftreten. Auch Gicht kann eine Folge zu hoher Dosierung sein.


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